Шестидесятые годы в США. В центре событий — блестящее рекламное агентство «Стерлинг-Купер», чьи офисы располагаются в самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню. Главный герой — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. На пике успеха он вынужден постоянно бороться с конкурентами, чтобы сохранить своё влияние и статус в компании.
Личные и профессиональные драмы Дрейпера и его коллег разворачиваются на фоне масштабных социальных и культурных изменений, потрясающих Америку в эту эпоху. Война во Вьетнаме, движение за гражданские права, сексуальная революция — всё это становится не просто фоном, а частью их повседневной реальности, влияя на решения, отношения и судьбы.